San Gimignano bewahrt das typische Bild einer mittelaterlichen Gemeinde, mit dem von Mauern umgeschlossenen Burg, die vielen Türme und Piazza della Cisterna aus 1237, der noch heute das Zentrum des Stadtlebens ist.
Hier kann man wunderbare Gebäude bewundern, wie das Palazzo Tortoli-Treccani, das Palazzo dei Cortesi mit dem Teufelturm, die Türme von Ardinghelli aus XIII Jahrhundert, neben denen die Loggia des Palazzo del Popolo zu finden ist.
Auf dem Domplatz befindet sich die römische Collegiata des XII Jahrhunderts, die die Fresken von Taddeo di Bartolo und die Werke von Benozzo Gozzoli und Jacopo della Quercia umfasst. Das Palast des Podestà, die Türme Chigi von 1280 und die Zwillingstürme von Salvucci.
Schätzenwert sind das Palazzo del Popolo, das Museo Civico, San Matteo Straße, S.Agostino mit der Kirche, die die Werke von Pollaiolo, Bartolo di Fredi und Benozzo Gozzoli bewahrt.
Typisch sind die vielen kleinen Geschäfte, die handwerkliche Produkte erster Qualität anbieten.